Penetration Testing

1. Les tests d'intrusion simulent des attaques réelles

Lors d'un test d'intrusion (contrairement à une évaluation de vulnérabilité), les testeurs ne se contentent pas de découvrir des vulnérabilités exploitables par des attaquants, mais les exploitent également, lorsque cela est possible, pour évaluer ce que les attaquants pourraient gagner après une exploitation réussie.

Au-delà du simple scan de vulnérabilités. Les tests d'intrusion vont au-delà de l'identification des vulnérabilités ; ils les exploitent activement pour comprendre l'impact potentiel d'une violation réussie. Cette approche pratique offre une évaluation plus réaliste de la posture de sécurité d'une organisation. En simulant des scénarios d'attaque réels, les testeurs peuvent découvrir des faiblesses que les outils automatisés pourraient manquer.

Évaluation complète de la sécurité. Un test d'intrusion vise à trouver et à exploiter les vulnérabilités d'un système, d'un réseau ou d'une application. Cela inclut :

• L'identification des faiblesses dans les contrôles de sécurité
• L'évaluation de l'impact potentiel d'une attaque réussie
• La fourniture de recommandations pour la remédiation

Sécurité proactive. Les tests d'intrusion sont une mesure proactive qui aide les organisations à identifier et à traiter les faiblesses de sécurité avant que des acteurs malveillants ne puissent les exploiter. C'est un élément crucial d'un programme de sécurité robuste.

2. La pré-engagement définit le périmètre et les règles

Une mauvaise communication entre un testeur d'intrusion et un client qui s'attend à un simple scan de vulnérabilités pourrait mener à une situation délicate, car les tests d'intrusion sont beaucoup plus intrusifs.

Établir des attentes claires. La phase de pré-engagement est essentielle pour établir une compréhension claire entre le testeur et le client concernant le périmètre, les objectifs et les limites du test. Cela aide à éviter les malentendus et garantit que le test d'intrusion s'aligne sur les objectifs commerciaux du client.

Éléments clés du pré-engagement :

• Définir le périmètre du test (adresses IP, hôtes, applications)
• Établir la fenêtre de test (jours, heures)
• Identifier les coordonnées pour les problèmes critiques
• Obtenir une autorisation et limiter la responsabilité
• Convenir des modalités de paiement et de confidentialité

L'autorisation est essentielle. Les testeurs d'intrusion doivent obtenir une autorisation écrite pour effectuer le test et inclure une clause de responsabilité dans le contrat pour se protéger contre les conséquences imprévues. Cela garantit que le test d'intrusion est réalisé légalement et éthiquement.

3. La collecte d'informations révèle la surface d'attaque

Au cours de cette phase, vous analysez des sources d'informations librement disponibles, un processus connu sous le nom de collecte de renseignements en source ouverte (OSINT).

La reconnaissance est primordiale. La phase de collecte d'informations consiste à rassembler des informations publiquement disponibles sur l'organisation cible et ses systèmes. Ce processus, connu sous le nom d'OSINT, aide les testeurs d'intrusion à identifier les vecteurs d'attaque potentiels et à mieux comprendre l'infrastructure de la cible.

Techniques d'OSINT :

• Netcraft : Identifie les logiciels de serveur web et les informations d'hébergement
• Recherches Whois : Révèle les détails d'enregistrement de domaine et les coordonnées
• Reconnaissance DNS : Cartographie l'infrastructure réseau de l'organisation
• Recherches d'adresses e-mail : Découvre des noms d'utilisateur potentiels et des informations sur les employés
• Maltego : Visualise les relations entre entités et points de données

Cartographier la surface d'attaque. La phase de collecte d'informations aide les testeurs d'intrusion à identifier les points d'entrée potentiels et à prioriser leurs efforts. Cela leur permet de se concentrer sur les zones les plus vulnérables de l'infrastructure de la cible.

4. La modélisation des menaces priorise les risques

Sur la base des connaissances acquises lors de la phase de collecte d'informations, nous passons à la modélisation des menaces.

Penser comme un attaquant. La modélisation des menaces consiste à analyser les informations recueillies et à développer des scénarios d'attaque potentiels en fonction des actifs et des vulnérabilités de la cible. Cela aide les testeurs d'intrusion à prioriser leurs efforts et à se concentrer sur les risques les plus critiques.

Identifier les cibles de grande valeur. La modélisation des menaces aide les testeurs d'intrusion à identifier les actifs les plus précieux au sein de l'organisation, tels que les logiciels propriétaires, les données clients ou les dossiers financiers. Cela leur permet de concentrer leurs efforts sur la protection de ces actifs critiques.

Développer des scénarios d'attaque. La modélisation des menaces implique de créer des scénarios d'attaque réalistes basés sur les informations recueillies et les vulnérabilités identifiées. Cela aide les testeurs d'intrusion à comprendre comment un attaquant pourrait exploiter ces faiblesses pour compromettre les systèmes de la cible.

5. L'analyse des vulnérabilités identifie les faiblesses

Dans cette phase, le testeur d'intrusion tente de découvrir des vulnérabilités dans les systèmes qui peuvent être exploitées lors de la phase d'exploitation.

Techniques automatisées et manuelles. L'analyse des vulnérabilités implique d'utiliser une combinaison d'outils automatisés et de techniques manuelles pour identifier les faiblesses dans les systèmes de la cible. Cela inclut l'exécution de scanners de vulnérabilités, la révision de code et la réalisation de tests manuels.

Outils de scan de vulnérabilités :

• Nessus : Un scanner de vulnérabilités commercial avec un large éventail de vérifications
• Nmap Scripting Engine (NSE) : Un puissant moteur de script pour Nmap
• Modules de scanner Metasploit : Modules au sein de Metasploit pour le scan de vulnérabilités

La pensée critique est essentielle. Bien que les scanners de vulnérabilités soient des outils utiles, ils ne peuvent pas remplacer entièrement la pensée critique et l'analyse manuelle. Les testeurs d'intrusion doivent vérifier les résultats des scans automatisés et utiliser leur expertise pour identifier les vulnérabilités que les scanners pourraient manquer.

6. L'exploitation valide les vulnérabilités

Passons maintenant à la partie intéressante : l'exploitation. Ici, nous exécutons des exploits contre les vulnérabilités que nous avons découvertes (parfois en utilisant un outil comme Metasploit) dans le but d'accéder aux systèmes d'un client.

Mettre la théorie en pratique. La phase d'exploitation consiste à exploiter activement les vulnérabilités identifiées lors de la phase précédente pour accéder aux systèmes de la cible. Cela démontre l'impact réel de ces faiblesses et aide le client à comprendre les dommages potentiels qu'un attaquant pourrait causer.

Outils d'exploitation :

• Metasploit Framework : Un puissant cadre pour développer et exécuter des exploits
• Exploitation manuelle : Création d'exploits et de charges utiles personnalisés

Évaluer le risque. Une exploitation réussie fournit des preuves concrètes du risque associé à une vulnérabilité particulière. Cela aide le client à prioriser les efforts de remédiation et à allouer efficacement les ressources.

7. La post-exploitation exploite les systèmes compromis

Certains disent que les tests d'intrusion commencent vraiment après l'exploitation, dans la phase de post-exploitation.

Élargir la surface d'attaque. La phase de post-exploitation consiste à tirer parti de l'accès initial obtenu pour explorer le réseau interne de la cible, rassembler des informations sensibles et identifier d'autres vulnérabilités. Cela aide les testeurs d'intrusion à comprendre l'étendue complète de la compromission et l'impact potentiel sur l'organisation.

Techniques de post-exploitation :

• Collecte d'informations système
• Élévation de privilèges
• Extraction des hachages de mots de passe
• Pivotement vers d'autres systèmes
• Établissement de la persistance

Comprendre l'impact réel. La post-exploitation aide les testeurs d'intrusion à évaluer le véritable risque pour l'organisation en démontrant le potentiel de mouvement latéral, d'exfiltration de données et d'autres activités malveillantes.

8. Le reporting communique les résultats et recommandations

La phase finale des tests d'intrusion est le reporting. C'est ici que nous transmettons nos résultats au client de manière significative.

Communication claire et concise. La phase de reporting consiste à résumer les résultats du test d'intrusion de manière claire et concise, adaptée à la fois aux audiences techniques et non techniques. Cela inclut un résumé exécutif pour la direction et un rapport technique détaillé pour le personnel informatique.

Éléments clés d'un rapport de test d'intrusion :

• Résumé exécutif : Fournit un aperçu général des résultats et des recommandations
• Rapport technique : Inclut des informations détaillées sur les vulnérabilités identifiées, le processus d'exploitation et l'impact sur l'organisation
• Évaluation des risques : Quantifie le risque associé à chaque vulnérabilité
• Recommandations de remédiation : Fournit des étapes spécifiques pour traiter les faiblesses identifiées

Perspectives exploitables. Le rapport de test d'intrusion doit fournir des perspectives exploitables que le client peut utiliser pour améliorer sa posture de sécurité et protéger ses actifs. Cela inclut la priorisation des efforts de remédiation et le développement d'une feuille de route stratégique pour des améliorations de sécurité à long terme.

9. Kali Linux est le couteau suisse du testeur d'intrusion

Un livre comme celui-ci ne serait pas possible sans de nombreuses années de travail acharné de la part de la communauté de la sécurité de l'information.

Une distribution complète pour les tests d'intrusion. Kali Linux est une distribution basée sur Debian qui est préinstallée avec une large variété d'outils de sécurité, ce qui en fait une plateforme idéale pour les tests d'intrusion. Elle fournit un environnement centralisé et préconfiguré pour effectuer diverses tâches, de la collecte d'informations à l'exploitation.

Outils essentiels inclus :

• Nmap : Un puissant scanner de ports pour la découverte de réseaux
• Wireshark : Un analyseur de protocoles réseau pour capturer et analyser le trafic
• Metasploit Framework : Un cadre pour développer et exécuter des exploits
• Suite Aircrack-ng : Une suite d'outils pour l'évaluation de la sécurité sans fil
• Burp Suite : Une plateforme de test d'applications web avec une fonctionnalité de proxy

Développement piloté par la communauté. Kali Linux est un projet piloté par la communauté, évoluant constamment pour inclure les derniers outils et techniques. Cela garantit que les testeurs d'intrusion ont accès aux ressources dont ils ont besoin pour rester en avance sur les menaces émergentes.

10. Les compétences en programmation améliorent les capacités de test d'intrusion

Lorsque j'ai commencé dans la sécurité de l'information, la chose la plus proche que j'avais jamais faite du hacking était de faire en sorte que le menu Démarrer de Windows XP pré-SP2 dise Georgia au lieu de Démarrer.

Automatisation et personnalisation. Les compétences en programmation permettent aux testeurs d'intrusion d'automatiser des tâches répétitives, de personnaliser des outils existants et de développer de nouveaux exploits adaptés à des environnements spécifiques. Cela peut améliorer considérablement l'efficacité et l'efficacité.

Langages de programmation utiles :

• Scripting Bash : Automatisation des tâches sur les systèmes Linux
• Scripting Python : Développement d'outils et d'exploits personnalisés
• Programmation C : Compréhension des interactions système à bas niveau et développement d'exploits

Comprendre le code est crucial. Même si vous ne rédigez pas vos propres exploits, comprendre les concepts de programmation est essentiel pour analyser le code existant, identifier les vulnérabilités et adapter les exploits à différents environnements.

11. L'ingénierie sociale exploite la confiance humaine

Après tout, avec les attaques côté client, le logiciel en question doit ouvrir un fichier malveillant d'une certaine manière, donc nous devons convaincre l'utilisateur de nous aider.

L'élément humain. L'ingénierie sociale consiste à manipuler des individus pour qu'ils effectuent des actions compromettant la sécurité, telles que révéler des informations sensibles ou cliquer sur des liens malveillants. C'est souvent le maillon le plus faible de la posture de sécurité d'une organisation.

Techniques courantes d'ingénierie sociale :

• Phishing : Envoi d'e-mails trompeurs pour inciter les utilisateurs à révéler des identifiants ou à télécharger des logiciels malveillants
• Prétexting : Création d'un faux scénario pour gagner la confiance et obtenir des informations
• Baiting : Offrir quelque chose d'attrayant, comme un téléchargement gratuit, pour piéger les utilisateurs
• Quid pro quo : Offrir un service en échange d'informations ou d'accès

La formation à la sensibilisation à la sécurité est essentielle. Les organisations doivent former leurs employés à reconnaître et à éviter les attaques d'ingénierie sociale. Cela inclut leur apprendre à vérifier l'authenticité des demandes, à se méfier des liens et des pièces jointes suspects, et à protéger leurs informations personnelles.

12. Le développement d'exploits nécessite une connaissance approfondie

Certains disent que le test d'intrusion commence vraiment après l'exploitation.

Comprendre le fonctionnement interne. Le développement d'exploits implique de comprendre comment le logiciel fonctionne à un niveau bas et d'identifier des moyens de manipuler son comportement pour atteindre des objectifs malveillants. Cela nécessite une compréhension approfondie de la gestion de la mémoire, du langage d'assemblage et des internals des systèmes d'exploitation.

Concepts clés du développement d'exploits :

• Débordements de tampon basés sur la pile : Écraser la mémoire sur la pile pour détourner l'exécution
• Écritures de gestionnaire d'exception structuré (SEH) : Manipuler les mécanismes de gestion des exceptions pour prendre le contrôle
• Programmation orientée retour (ROP) : Enchaîner des extraits de code existants pour exécuter du code arbitraire

Un processus d'apprentissage continu. Le développement d'exploits est un domaine en constante évolution, nécessitant un apprentissage et une adaptation continus aux nouvelles techniques d'atténuation. C'est une compétence difficile mais gratifiante qui peut considérablement améliorer les capacités d'un testeur d'intrusion.

Dernière mise à jour: February 21, 2025